明朱之蕃《臨李公麟畫蘇軾像軸》（局部）
蘇軾在不同的年份和地點，在七月七日都有寫七夕詩詞的習慣。他的七夕詩詞喜歡用鵲橋仙、菩薩蠻等詞牌，這些詞牌本來是用來寫男女情愛的，但蘇軾卻用它們來寫友情、親情、思鄉等主題，體現瞭他對傳統文化的創新和突破。
他的七夕詩詞中有贈給孫覺、陳舜俞等友人的，有與蘇堅等友人互相應答的，也有寫夫妻團聚、永不分離的。
1
北宋熙寧五年（1072年）七月七日，蘇軾37歲，在杭州通判任上，當日，住在法喜寺，寺後有綠野亭，相傳為王安石所建，傍晚時分，蘇軾在亭中遙望吳興，作詩思念老友吳興太守孫覺（字莘老）。
宿餘杭法喜寺寺後綠野亭望吳興諸山懷孫莘老學士
徙倚秋原上，淒涼晚照中。
水流天不盡，人遠思何窮。
問諜知秦過，看山識禹功。
稻涼初吠蛤，柳老半書蟲。
荷背風翻白，蓮腮雨退紅。
追遊慰遲暮，覓句效兒童。
北望苕溪轉，遙憐震澤通。
烹魚得尺素，好在紫髯翁。
蘇軾望著吳興諸山，為啥想起瞭孫覺呢？當時王安石正在推行熙寧變法，1071年，蘇軾正是因為上書條陳新法弊病，激怒瞭王安石，蘇軾自請出京任職，才到杭州做瞭通判。更早的時候，1070年，言官孫覺已被貶知廣德軍，徙湖州（吳興）。當時太湖流域水災泛濫，蘇軾剛到杭州上任時，就被轉運司安排前往湖州考察修築堤堰的水利工程，因此見到瞭湖州知州孫覺。
蘇軾《瀟湘竹石圖》（局部）
孫覺是黃庭堅的嶽父，和蘇軾同年進士，他們在政治上觀點相近，《瀟湘竹石圖》就是蘇軾為孫覺畫的。蘇軾見到孫覺後贈送瞭一首詩：“嗟予與子久離群，耳冷心灰百不聞。若對青山談世事，當須舉白便浮君。”意思是二人都被外放，遠離朝堂已久，心灰意冷，不聞世事，今日相聚，如果誰談論時事，就要罰酒一杯。
不談時事，是因為不可談，也談之無用，還可能會擔上“妄議”的罪名。但蘇軾心裡是有怨氣的，他有一首七絕贈給孫覺：“天目山前綠浸裾，碧瀾堂上看銜艫。作堤捍水非吾事，閑送苕溪入太湖。”太湖洪水泛濫，在天目山前，水已漫到浸濕瞭裙裾，在碧瀾堂上可以看人劃船，但蘇軾卻說，這些都與我無關，我隻是靜靜地、悠閑地看著水流入太湖。這就是一副擺爛的態度，對應瞭之前的詩句“耳冷心灰百不聞”。
王安石變法一個重要的內容就是興修水利，但蘇軾持不同意見，“謂主上好興水利，利少害多”，還增加百姓負擔。他的這種態度，也體現在瞭作品中。如1072年10月所作的《湯村開運鹽河雨督役》質疑開鹽運河，不恤百姓：“人如鴨與豬，投泥相濺驚。”“鹽事星火急，誰能恤農耕”。“烏臺詩案”中，審查人員就搜羅出瞭相關詩句，如贈孫覺詩中的“作堤捍水非吾事，閑送苕溪入太湖”，觀潮詩中的“東海若知明主意，應教斥鹵變桑田”，指控蘇軾譏諷朝廷水利難成。
這首七夕贈孫覺的詩也成為蘇軾譏諷朝廷大政方針的“罪證”，“水流天不盡”“秦過”“禹功”“北望苕溪轉，遙憐震澤（太湖）通”，其實還是隱晦涉及水利問題，蘇軾在禦史臺被審查時說此詩無譏諷之意，後來終是無奈招認瞭。
2
北宋熙寧七年（1074年）七月七日，蘇軾39歲，仍在杭州通判任上。當日，陳舜俞（字令舉）專程來杭州道別，蘇軾作《鵲橋仙·七夕》（緱山仙子）送陳舜俞。
鵲橋仙·七夕送陳令舉
緱山仙子，高情雲渺，不學癡牛騃女。
鳳簫聲斷月明中，舉手謝、時人欲去。
客槎曾犯，銀河微浪，尚帶天風海雨。
相逢一醉是前緣，風雨散、飄然何處。
這首詞雖用鵲橋仙詞牌，卻不是寫男女情愛離別，而是以“緱山仙子”王子喬乘鶴飛仙的故事，抒寫朋友離別。蘇軾開解友人，別學“癡牛呆女”，而應超凡脫塵。“舉手謝、時人欲去”，仿佛揮一揮衣袖，不帶走一片雲彩。“天風海雨”是追憶曾經一同泛舟遊玩的情景，朋友相逢，是前緣早已註定，如今別後，如風雨飄散，不知人在何處，讓人感慨。
陳舜俞與蘇軾交往甚篤，1070年因上書反對王安石變法被貶，1074年王安石罷相，陳舜俞復出為官，這首送別詞就是寫於這一年。第二年王安石再次拜相，陳舜俞又被貶，便棄官隱居，1076年去世。