幾個月後，李杜相約在梁、宋一帶見面，寓居於此的高適便成為李白、杜甫這兩位詩壇巨星再次相遇的見證人。與杜甫相比，高適與李白年齡相仿，性情相投，都喜歡舞文弄劍，很快就成瞭莫逆之交。三位大詩人一起度過瞭一段美妙的時光：一起作詩，一起吟詩，一起打獵，一起梁園訪古，一起縱酒高歌，一起鬱鬱不得志，食則同羹，寢則同席。杜甫日後作《遣懷》一詩回憶往事：
憶與高李輩，論交入酒壚。
兩公壯藻思，得我色敷腴。
氣酣登吹臺，懷古視平蕪。
芒碭雲一去，雁鶩空相呼。
兩個多月後，三人依依惜別、各奔東西。此後數年間，雖然天各一方，但三人間有書信往來，交流詩文，互相激勵。
殊途而同歸
天寶十一載（752）秋，杜甫、岑參、高適、儲光羲與薛據五位詩人同登長安慈恩寺塔（今大雁塔），一人作一首登臨詩。這可能是盛唐詩壇最瑰麗的群英會，也是中國古代文學史上一件盛事，其光彩奪目可能僅次於李杜相遇。此時的高適已經49歲。
登塔後沒多久，落魄半生、報國無門的高適很快遇到瞭自己的伯樂——哥舒翰。當年秋冬，高適隨哥舒翰一路向西，到河西節度使幕府任掌書記。天寶十二載（753），哥舒翰率大軍從吐蕃手裡收復九曲（今青海、甘肅相鄰處），被唐玄宗封為西平郡王，高適寫下《九曲詞三首》為之慶賀：
許國從來徹廟堂，連年不為在疆場。
將軍天上封侯印，禦史臺上異姓王。
天寶末期，高適選擇將個人命運與王朝開疆捆綁在一起，在使自己名聲大噪的同時，也為人生的光輝蒙上瞭陰影。天寶十三載（754）六月，楊國忠為報三年前征伐南詔慘敗之仇，在各項戰備工作都不充分的狀況下，強行派李宓率七萬大軍二征南詔。南詔見唐軍勢大，采取堅壁清野、閉城不戰的策略。待到遠征軍糧盡，士兵因疫病和饑餓而死的人數達到十之七八，李宓隻得被迫撤軍，途中又遭到南詔軍隊的追擊，唐軍險些全軍覆沒。在兩次征討南詔的戰爭中，唐軍前後的損失高達十餘萬人。這兩場敗仗，不僅破壞瞭政治生態，還耗盡瞭盛唐的最後元氣，在安史之亂前夜平白損失瞭一支本可用於平叛的生力軍。然而，高適卻作《李雲南征蠻詩》為之鼓吹：“廉藺若未死，孫吳知暗同。相逢論意氣，慷慨謝深衷。”在高適筆下，楊國忠和敗軍之將李宓竟有瞭古之賢相名將之風采。為這樣一場慘敗歌功頌德，高適將自己和邊塞詩均置於尷尬的處境。
闕樓儀仗圖。來源/陜西歷史博物館
天寶十一載（752）秋冬間，李白孤身來到安祿山治下的幽燕地區。一年前，李白的好友何昌浩從幽州寫信過來，意氣風發地描述瞭他在安祿山麾下的從軍生涯，牽動瞭李白長久以來的建功立業之志。此時的李白已經年過五十，他明白，這可能是自己最後從軍建功的機會，因而毅然北上。假如安祿山後來沒有造反，李白很可能會成為他的幕僚。從本質上看，李白的幽州之行與高適追隨哥舒翰並無多少區別。
歷史就是這樣的吊詭。當李白到達幽州之時，安祿山卻剛好入長安覲見，二人因此無緣相見。失落之餘，李白順勢周遊瞭幽燕地區。在遊歷中，他親身領略到安祿山大軍的銳氣和軍威，於是作《出自薊北門行》一詩，盛贊安軍“推轂出猛將，連旗登戰場。兵威沖絕幕，殺氣凌穹蒼”，甚至還天真地想象他們將為國建功，“收功報天子，行歌歸咸陽”。諷刺的是，三年後，安祿山這支大軍將以另外一種方式“歸咸陽”。我們可以假設，若李白真的加入安祿山麾下，當安史之亂爆發時，李白的命運又會如何？由此看來，李白的無功而返何嘗不是一種幸運？
分道而揚鑣
天寶十四載（755）十月，安祿山起兵造反，安史之亂爆發。叛軍很快攻克東都洛陽，兵臨潼關城下，長安危在旦夕。值此緊要關頭，宰相楊國忠召集百官商議對策。朝中文武百官驚恐萬狀、不知所措。此時，身為監察禦史、跟隨哥舒翰守潼關的高適站瞭出來，建議立即實行緊急動員，動用宮廷最後的錢財儲藏，招募長安城中敢死之士、官員府中的傢丁子弟，死守長安。高適的建議雖然在軍事上未必有可行性，卻是長安朝堂中獨一無二的勇氣。潼關失守，主將哥舒翰被擒，高適幸運逃脫。玄宗入蜀後，早先並不在逃亡隊伍中的高適半道加入，到瞭成都後，因敢言被提拔為諫議大夫。玄宗頒佈命諸王分鎮天下諸道的詔書時，高適曾激切諫言反對，很可能也是出於這層關系，唐肅宗即位後把高適調到自己身邊。這一時期，高適的政治遠見得以充分發揮，他對政治大勢的把握、對時局變化的預測頗為準確，顯示瞭一定的政治智慧——審時度勢，不偏執拘泥。《舊唐書》說他“君子以為義而知變”，確為知人之言。