從下山入幕到永王敗亡，李白追隨永王的時間也就一個月左右。但這一個月的政治投機，卻讓李白身陷囹圄，甚至有性命之憂。李白在永王兵敗後本想逃往廬山，卻在途中被官府捕獲並投入潯陽（今江西省九江市）的監獄。在獄中，李白仍未意識到自己涉入的是高度敏感、諱莫如深的皇室內爭，堅信自己清白無辜，積極寫信給各路友人及權貴以求脫罪。在這些人中間，高適和李白相交最深，且此時的高適參與瞭平定永王叛亂，對李白案應有一定的話語權。李白作《送張秀才謁高中丞》一詩托人帶給高適，請求昔日老友能出手相救：
秦帝淪玉鏡，留侯降氛氳。
感激黃石老，經過滄海君。
壯士揮金槌，報仇六國聞。
智勇冠終古，蕭陳難與群。
兩龍爭鬥時，天地動風雲。
酒酣舞長劍，倉卒解漢紛。
宇宙初倒懸，鴻溝勢將分。
英謀信奇絕，夫子揚清芬。
胡月入紫微，三光亂天文。
高公鎮淮海，談笑卻妖氛。
采爾幕中畫，戡難光殊勛。
我無燕霜感，玉石俱燒焚。
但灑一行淚，臨歧竟何雲。
李白在詩中大贊高適穩鎮淮海，能在談笑間廓清妖氛，又以鄒衍之事作喻，急陳自己已處於玉石俱焚的危險境地，末雲“但灑一行淚，臨歧竟何雲”，寄寓祈盼高適搭救自己的期望。雖然詩中對高適的贊揚不能排除求救時的奉承，但結合高適當時的身份地位，這些贊揚仍體現出李白對高適政治才華的肯定。而身處危難之際，又是面對叛亂這樣的大罪名，能夠直接開口求援的對象，也必定是早有交情且相互信任的摯友。
對於李白的請求，高適沒有回應，更沒有出手相救，這固然可以說高適冷酷無情，但他若是擔心被李白逆案牽連也是人之常情。高適和李白曾經共同遊歷，是文人之間相互欣賞，從而結交。而高適和李白的秉性是完全不同的，在李白需要幫助時，他想到瞭昔日的朋友高適，真誠地向其袒露心跡，希望他能救助自己，然而高適的附勢人格主觀上決定瞭他不會救助李白。
我們不必過於苛責高適，畢竟反叛在任何一個王朝都是不可寬赦的大罪，越是在反叛方地位重要，平叛後就越會受到嚴懲。這種時候，如果身為朝廷平叛軍統帥的高適出面為李白奔走，隻能使矛盾的焦點和朝廷的註意力集中在李白身上，反而會導致李白遭受更大的災難。李白的特殊之處在於，他雖然隻是永王集團決策層之外的一介文士，卻是永王陣營中唯一舉國皆知的名士。當然，這更能說明李白的政治認知是何等幼稚，宦途追求是何等熱切。深諳官場權術的高適敏銳地認識到這一點，對當時的形勢有充分評估，並做出瞭不出面營救的決定，不救之救也許正是高適所希望的，並不能因為高適沒有回應李白的求救詩就斷定他對李白漠不關心、毫無相救之意。
盛唐詩人多仕途坎坷，隻有高適憑借平定永王之亂乘風而上，官至節度使，如《舊唐書·高適傳》所言：“有唐已來，詩人之達者，唯適而已。”高適不救李白，自然杜絕瞭引火燒身之憂，確保瞭仕途的安全，同時也付出瞭自外於“詩人共同體”的代價。很多與李白並無深交的人都積極參與瞭營救，其中有宰相崔渙和禦史中丞宋若思，《新唐書·李白傳》中還聲稱：郭子儀早年曾為李白所救，為瞭報恩，他這次也為從寬處理李白出瞭大力。李白不僅幸免於死罪，還一度獲釋並加入宋若思幕府，但終被判罪長流夜郎（今貴州省遵義市桐梓縣）。幸運的是，李白在流放途中至白帝城時遇赦，立即返舟東下江陵，並快意地寫下瞭千古名篇——《早發白帝城》。
從此蕭郎是路人
潯陽獄後，高適的冷漠和無動於衷讓李白感到義憤，由此對高適的人格產生瞭質疑。李白似乎刻意刪去瞭他詩文集中關於那段三人漫遊的記錄，並在《君馬黃》《箜篌謠》等詩中表達瞭對交友之道的質疑，使得曾經攜手同遊、相互欣賞的友情最終走向決裂。在李白和高適的詩文集中，都無明顯記錄兩人同遊或交往的作品，這也印證瞭兩人友情的變化。如此令人扼腕的結果很大程度上取決於高適的人生選擇，這種選擇既顯示出高適善於觀察政治動向的能力，也看出高適對待友朋的取舍態度。高適是一個入世思想強烈的人，他的一生都在為政治考量，朋友在他心中並沒有占據最重要的位置。
在生命的最後幾年，李白暮年壯心不已，無論多少困蹙悲泣，都無法湮滅其入世之心。聽說名將李光弼出鎮臨淮後，年過六旬的李白又動瞭從軍之念，可惜投軍途中因病被迫返回金陵。寶應元年（762）冬，李白深染沉疴。在日暮途窮之餘，隻能去當塗投奔擔任縣令的族叔李陽冰。當年十一月，62歲的李白病逝於當塗，臨終前將一生詩作托付給李陽冰。在他去世一年後，一封朝廷詔書姍姍來遲：任命李白為左拾遺，即刻進京。對於一生都求仕無門的李白而言，這一遲來的官位或足以慰風塵。